Αν και στην Κίμωλο επιτρέπονται τα τροχοφόρα οχήματα, η μικρή έκταση του νησιού σε συνδυασμό με τα ήσυχα μονοπάτια και τις απρόσιτες παραλίες, προσφέρουν μοναδικές διαδρομές για τους λάτρεις της πεζοπορίας. Επιπλέον, οι μικρές υψομετρικές διαφορές της Κιμώλου, καθιστούν το περπάτημα σχετικά έυκολη υπόθεση ακόμα και για όσους δεν έχουν «λιώσει» τα παπούτσια τους, γράφοντας πολλά χιλιόμετρα εξορμήσεων στη φύση. Όλες οι διαδρομές στην Κίμωλο έχουν ως σημείο αφετηρίας το Χωρίο και ως κατάληξη τη Γούπα, τη Μαυροσπηλιά, τα Ελληνικά, το Αγιόκλημα και το Σούφι, αντίστοιχα, ανάλογα με το ποιο μονοπάτι θα ακολουθήσει ο επισκέπτης. Στο δρόμο προς τη Γούπα συναντάμε τα ερείπια των πολυάριθμων ανεμόμυλων, οι οποίοι κάποτε εξασφάλιζαν την τροφή των Κιμωλιατών. Βρίσκονται σε ένα πλάτωμα στο Ξαπλοβούνι, μαζί με ίχνη από παλιά αλώνια, ενδείξεις ότι σε παλαιότερες εποχές η συγκεκριμένη περιοχή αποτελούσε τόπο συνεύρεσης όλων των κατοίκων του νησιού. Η διαδρομή προς την παραλία της Μαυροσπηλιάς είναι πιθανόν η πιο δημοφιλής καθώς περνά από το περίφημο Σκιάδι, το πέτρινο «μανιτάρι» της Κιμώλου. Περπατώντας προς το Αγιόκλημα, ο επισκέπτης θα περάσει από το Παλιόκαστρο, το ψηλότερο σημείο της Κιμώλου, και θα απολαύσει πανοραμική θέα προς όλες τις κατευθύνσεις. Τέλος, οι διαδρομές προς το Σούφι και τα Ελληνικά, κατευθύνουν τον εκδρομέα προς το παλιό πέτρινο γεφύρι και την αρχαία πόλη της Κιμώλου, αντίστοιχα.