Η ιστορία των Κυθήρων ξεκινά, όπως και κάθε άλλης γωνιάς της ελληνικής γης, πριν από χιλιάδες χρόνια. Ο Όμηρος αναφέρει το νησί στην Ιλιάδα ενώ ο Αριστοτέλης μας πληροφορεί ότι κάποτε ονομαζόταν Πορφυρούσα, λόγω των εργαστηρίων επεξεργασίας πορφύρας που υπήρχαν εκεί. Σύμφωνα, πάλι με τη θεογονία του Ησίοδου, τα Κύθηρα ήταν ο τόπος όπου γεννήθηκε η Αφροδίτη, όταν ο Κρόνος έκοψε τα γεννητικά όργανα του πατέρα του και αυτά έπεσαν στη θάλασσα ανοιχτά του νησιού. Από τον αφρό που δημιουργήθηκε ξεπήδησε η θεά του έρωτα και της ομορφιάς, η οποία σπρωγμένη από τη δύναμη του Ζέφυρου έφτασε τελικά στην Κύπρο.
Τα Κύθηρα αποτελούν ένα από τα αρχαιότερα ελληνικά τοπωνυμία, αφού περιέχονται σε επιγραφή που βρέθηκε σε αιγυπτιακό άγαλμα, που χρονολογείται γύρω στα 1400 π.Χ. Όσον αφορά την ετυμολογία της λέξης έχουν προταθεί αρκετές εκδοχές χωρίς ωστόσο κάποια να έχει αποδειχτεί.
Ετυμολογικά έχουν αναφερθεί πολλές εκδοχές για τη λέξη Κύθηρα. Ο γεωγράφος Ισίδωρος εξέφρασε, τον 1ο αιώνα μ.Χ, την ανατρεπτική άποψη ότι το νησί έλαβε το όνομά του από την Κυθέρεια Αφροδίτη και το ρήμα κεύθω, που σημαίνει κρύβω τον έρωτα ή κρύβω τον καρπό ενός έρωτα, δηλαδή μια εγκυμοσύνη εκτός γάμου. Η προσέγγιση του Έλληνα συγγραφέα του 5ου αιώνα μ.Χ. Στεφάνου του Βυζαντίου, είναι εκ διαμέτρου αντίθετη και συγκεκριμένα συνδέει την ονομασία των Κυθήρων με τον πρώτο τους οικιστή, τον Κύθηρο από τη Φοινίκη, οδηγεί σε φοινικική προέλευση του ονόματος. Σε κάθε περίπτωση, οι μέχρι σήμερα αρχαιολογικές έρευνες έχουν φέρει στο φως στοιχεία που υποδεικνύου ότι το νησί κατοικούνταν ήδη από το 3.000 π.Χ.
Κατά τους Βυζαντινούς χρόνους, η πρώτη επίσημη αναφορά στο νησί γίνεται το 530, oπότε το νησί αναφέρεται μεταξύ των περιοχών που υπάγονται στο θρόνο της Κωνσταντινουπόλεως. Το 1204 οι Φράγκοι καταλαμβάνουν την Κωνσταντινούπολη και τα Κύθηρα δίδονται στους Ενετούς και συγκεκριμένα στον οίκο του Ενετού Μάρκου Βενιέρη. Η αλλοτινή βυζαντινή πρωτεύουσα των Κυθήρων, ο Άγιος Δημήτριος, (σημερινή Παληόχωρα), που είχε κτισθεί σε οχυρή θέση για την προστασία της από τους πειρατές, καταστράφηκε από επίθεση πειρατή Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, το 1537. Η πόλη κάηκε συθέμελα και όσοι κάτοικοι της δεν σφαγιάσθηκαν, πουλήθηκαν στα σκλαβοπάζαρα. Από τότε ο τόπος δεν ξανακατοικήθηκε. Θα πρέπει εδώ να σημειώσουμε ότι ο Μπαρμπαρόσα, ο φόβος και τρόμος της Μεσογείου, ήταν ελληνικής καταγωγής, από τη Λέσβο, αλλά επιχειρούσε εν ονόματι του Σουλτάνου.
Τους αιώνες που ακολούθησαν Γάλλοι, Ρώσοι και Άγγλοι έγιναν κατά σειρά κυρίαρχοι του νησιού. Την περίοδο της Αγγλοκρατίας, από το 1809 ως το 1864, πραγματοποιήθηκαν μεγάλα έργα υποδομών με πιο εντυπωσιακό της γέφυρα στο Κατούνι, την μεγαλύτερη πέτρινη γέφυρα στην Ελλάδα και μία από τις μεγαλύτερες στην Ευρώπη. Την ίδια περίοδο τα Κύθηρα αποτέλεσαν καταφύγιο για πολλούς από τους εξεγερμένους Έλληνες, με χαρακτηριστικότερο παράδειγμα τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη.
Το 1864 τα Κύθηρα ενώθηκαν τελικά με την μητέρα Ελλάδα στο πλαίσιο της προσάρτησης των Επτανήσων στην Ελλάδα, καθώς εκείνη την εποχή τα Κύθηρα υπάγονταν διοικητικά στα νησιά του Ιονίου.