Η Ηγουμενίτσα είναι μια σχετικά καινούρια πόλη που ανοικοδομήθηκε μετά τον Β’ παγκόσμιο πόλεμο, αν και υπήρχε και στα παλιά χρόνια σαν ψαροχώρι. Επί Τουρκοκρατίας ήταν το επίνειο μιας μικρής κοινότητας με το όνομα Γράβα. Το 1913 απελευθερώθηκε από τους Τούρκους και το 1938 οπότε ιδρύθηκε ο νομός Θεσπρωτίας,έγινε πρωτεύουσα του.
Μερικά λίθινα εργαλεία της Μέσης Παλαιολιθικής περιόδου (παρουσιάζονται στην έκθεση του Αρχαιολογικού Μουσείου) αποτελούν ένδειξη για την εμφάνιση του προϊστορικού ανθρώπου στην περιοχή όπου βρίσκεται σήμερα η πόλη της Ηγουμενίτσας. Στην εποχή του χαλκού η περιοχή ανήκε στο φύλο των Θεσπρωτών και κατά την παράδοση το νησάκι Πρασούδι στον κόλπο της Ηγουμενίτσας ήταν ο βράχος που έριξε ο Πολύφημος στον Οδυσσέα. Επίσης στην Οδύσσεια αναφέρεται η επίσκεψη του Οδυσσέα στον βασιλιά Φείδωνα και στο θεσπρωτικό ιερό μαντείο της Δωδώνης.
Στην κλασική εποχή Κερκυραίοι σύμφωνα με το Θουκυδίδη, ίδρυσαν την αποικία της Τορώνης ή Κερκυραϊκής Περαίας στην περιοχή του Πύργου Ραγίου με ισχυρά ισοδομικά τείχη και με πληθυσμό 6.000 κατοίκων στην οποία κατέφυγαν οι εκδιωχθέντες ολιγαρχικοί του νησιού κατά τον Κερκυραϊκό εμφύλιο πόλεμο το 427 π.Κ.Ε.
Στα όρια του σημερινού δήμου ιδρύεται στο β΄ μισό του 4ου αι. π.Κ.Ε. η πόλη των Γιτάνων, έδρα του Κοινού των Θεσπρωτών κι ένα από τα σημαντικότερα πολιτικά, διοικητικά και οικονομικά κέντρα της ευρύτερης περιοχής του Ιόνιου με 8.000 περίπου κατοίκους. Ο αρχαίος αυτός οικισμός καταστράφηκε από τους Ρωμαίους και εγκαταλείφθηκε οριστικά το 167 π.Κ.Ε.
Κατά την Ρωμαιοκρατία,δημιουργηθηκε στο Λαδοχωρι Ηγουμενιτσας, ενας οικισμος αρκετα εκτεταμενος του οποίου η ζωή εκτείνεται από τον 2ο αι. Κ.Ε. μέχρι και τα Βυζαντινά χρόνια.Η Ρωμαικη Επαυλη,οι αγροτικες εγκαταστασεις,τα λουτρα και οι νεκρικοι θαλαμοι δειχνουν τον πλουτο των κατοικων της περιοχης.Στο σημειο οπου σημερα βρισκεται το Δικαστικο Μεγαρο της πολης,ανακαφες εδειξαν οτι οι Ρωμαιοι το χρησιμοποιουσαν ως λιμανι.Αργοτερα στο σημειο του δημοτικου σταδιου της Ηγουμενιτσας ανακαλυφθηκε η νεκροπολη του οικισμου που ειχε κατασκευαστει.Ενας αλλος οικισμος με το ονομα <<Τρουμπε>> στην περιοχη της Νεας Σελευκειας ηρθε στο φως.Φαινεται οτι η περιοχη αυτη στην Ηγουμενιτσα, προκαλεσε το ενδιαφερον των Ρωμαιων για δημιουργια οικισμων λογω του πλουσιου βοσκοτοπου που επικρατουσε.Αυτο το γεγονος δειχνει οτι ο κολπος της Ηγουμενιτσας επαιξε μεγαλο ρολο στην υστερη αρχαιοτητα ως καταφυγιο πλοιων πολεμιστων και απο αλλες χωρες.Αργοτερα στο τελος των Βυζαντινων χρονων ο ρωμαικος οικισμος του Λαδοχωριου καταστραφηκε απο τους Γοτθους,ενω μετα απο πολλα χρονια ανακαλυφθηκε και φυγαδευτηκε απο αγνωστους ενας πλουσιος ταφος-σαρκοφαγος ενος ρωμαιου στρατιωτη, πιθανως του δοιηκητη της περιοχης με την χρυση πανοπλια και τα χρυσα σπαθια του,δειχνωντας την μεθοδο των Ρωμαιων παρομοια με αυτην των Αιγυπτιων και την πιστη τους στην μεταθανατο ζωη.
Κατα τον Μεσαιωνα η Θεσπρωτια υπεφερε απο επιδρομεις Σλαβων,Βανδαλων,Γοτθων,και Οθωμανων.Ουσιαστικα η Ηγουμενιτσα ειναι γνωστη απο το 1285 οταν δοθηκε προικα μαζι με το νησι των Συβοτων και τον Βουθρωτο, στην γυναικα του Φιλιππου Ταραντα ,Θυγαρ.Αργοτερα τα παραλια της Ηπειρου κατακτηθηκαν απο τους Ενετους,δημιουργωντας κυριες βασεις στη Σαγιαδα και το Φαναρι.Στην περιοχη της Ηγουμενιτσας οι Ενετοι εχτισαν ενα ομοιομορφο καστρο με βυζαντινη αρχιτεκτονικη στο Δασυλλιο ακριβως πισω απο το σημερινο κτηριο της Περιφερειακης Ενοτητας.Μεσα στο καστρο υπηρχαν περιπου 20 σπιτια των ενετων και βενετων καθως και λιγοστες καλυβες αριστερα εξω απο το καστρο των μετοικων της Γκουμανης,στην κοινοτητα της Γραβας.Υπηρχε,επισης κι ενα φρουριο στο σημερινο τελωνειο.Γνωστο το οτι η μιση Ηγουμενιτσα εκεινη την εποχη καλυπτοταν απο την θαλασσα.Υστερα απο πολλες μαχες μεταξυ βενετων και τουρκων στην περιοχη της Ηγουμενιτσας, το 1685 το καστρο της, ανατιναχθηκε απο τον ενετο Μοραζινι και μετεφερε τα 12 κανονια του στην Κερκυρα.
Il porto Coronelli
Στη συνεχεια η περιοχη διαμορφωθηκαν διαφοροι οικισμοι,ενω την χρησιμοποιουσαν σαν αγκυροβολιο οι Τουρκοι.Η περιοχη αρχισε να χρησιμοποιειται ως <<Porto delle Gomenizze>>,καθως οι και οι ιταλοι ονομασαν το Αγονησι στον ανοιγμα του κολπου ως <<Scoglio della Madonna>>{σκοπελος της Παναγιας}.Οι οικισμοι της περιοχης απο το 1693 ηταν το Γραικοχωρι με τους πεισσοτερους κατοικους,προκειτα για κατοικους κατεστραμενων χωριων ,αρβανιτες,Σουλιωτες κ.α.Μετα ακολουθει η Γραβα με 35 οικογενειες,ενα κοινο σχολειο με 13 μαθητες και το Λιμανι η αλλιως Γουμενιτσα με 15 κατοικους ενα καφενεδακι κι ενα τελωνειο με το ονομα Dogana. Στις αρχες του 20ου αιωνα ο Χαμιτ Μπεης του Γραικοχωριου σε συνεργασια με τον φιλο του Σουλτάνο Ρεσσάτ Πασσά, προσπαθει να δημιουργησει μια πολη-λιμανι οπου θα αποτελουσε και την πρωτευουσα της Θεσπρτωτιας με το ονομα Ρεσαντιε.Ομως η πολη δεν ειχε ουτε ανθρωπους ουτε μαγαζια.Ετσι διαφοροι ανθρωποι απο τα γειτονικα χωρια ηρθαν στην Ρεσαντιε να ζησουν.Οι πιο πλουσιοι αγορασαν στρεμματα γης απο τον Μπεη.Στην συνεχεια εχτισε ενα μακροσκελες κτηριο με σχημα Γ που απλωνοταν απο την σημερινη οδο της 8ης Δεκεμβριου εως αυτης της Κυπρου.Το κτηριο αυτο αποτελουταν απο ισογεια καταστηματα,οπως ενα πανδοχειο στον πρωτο οροφο,απο κατω ενα εστιατοριο,φουρνος,ηλεκροφωτιστηριο,φανοποιειο.
Το 1916 ιδρύεται Ειρηνοδικείο, το 1928 παράρτημα Εφορίας και Ταμείου και το 1930 Συμβολιογραφείο. Παράλληλα ο πληθυσμός της ενισχύεται και με μαούνες αρχίζει η επικοινωνία με την Κέρκυρα. Το 1936 με την ίδρυση του νομού Θεσπρωτίας η Ηγουμενίτσα προήχθη σε δήμο και ορίζεται πρωτεύουσα του νομού. Κατά την διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου καταστρέφεται ολοσχερώς από τα Γερμανικά στρατεύματα σε συνεργασία με ντόπιους Αλβανοτσάμηδες και μετά το τέλος του ανοικοδομείται με νέο σχέδιο. Το 1960 με την εκβάθυνση του διαύλου δημιουργείται η πορθμειακή γραμμή Ηγουμενίτσας-Κέρκυρας και η ακτοπλοϊκή σύνδεση με την Ιταλία.
